100 великих дипломатов

14 февраля Поссевино приехал в Москву. Однако Иван IV по-прежнему уклонялся от обсуждения религиозных вопросов. Поссевино добился лишь разрешения на публичные диспуты о вере, состоявшиеся 21, 23 февраля и 4 марта. Результатом миссии Поссевино было лишь то, что русский царь снарядил посольство в Рим во главе с Яковом Молвяниновым, которое должно было передать папе грамоту с общими словами о любви и братстве.

Посольство Поссевино вместе с посольством Молвянинова прибыло 13 сентября и оставалось там до 16 октября. Переговоры с папой показали, что вопрос о крестовом походе против турок решить не удается. 4 декабря 1582 года русское посольство вместе с Поссевино прибыло в Варшаву.

С 1582 года и до смерти Батория в 1586 году Поссевино находится в основном в Польше, исполняя обязанности главного инспектора католических семинарий, возложенные на него папой, и получая ежемесячный пенсион в 100 экю.

В конце 1582 — начале 1583 года Поссевино жил в Венгрии, где заканчивал и редактировал свои трактаты «Московия», «Ливония» и «Трансильвания».

Возвратившись из Венгрии в Краков, Поссевино почти неотлучно ходился при польском короле. Баторий, несмотря на Ям-Запольское перемирие, начал подготовку к войне с Россией, надеясь успешным завершение ем войны на востоке укрепить свои позиции в Речи Посполитой. Имея сильную оппозицию в лице литовских магнатов и влиятельной группы Зборовских, Баторий рассчитывал на помощь папского престола. Поссевино оказался весьма деятельным и усердным помощником польского короля, осуществляя связь с Римом и добиваясь предоставления денежных субсидий Баторию для войны с Россией. Иезуит изобрел даже предлог для нарушения перемирия: истощенная длительной войной Россия постоянно находится под угрозой захвата турками и татарами. Поляки должны прийти на помощ своим славянским братьям для защиты от ислама. В письме к Замойскому Поссевино говорит о своей готовности принять участие в этой войне: «Старый солдат Пскова всегда готов встать под знамена прежнего капитана».

Поссевино удалось войти в полное доверие к польскому королю, который не переставал его хвалить в письмах к папе, кардиналу Фарнезе, Клавдию Аквавиве и др. При этом Поссевино не забывал о проекте объединений церквей в юго-западных областях России. Он установил тесные связи с князем Константином Острожским, посвятив его в свой проект унии, и даже предложил ему созвать в Остроге нечто вроде собора, который выработал бы план объединения церквей. Иезуит использовал типографию в Остроге для издания книг на славянских языках. Однако столь активная деятельности Поссевиио в Речи Посполитой вызвала недовольство как поляков, в частности Замойского, опасавшегося слишком сильного влияния Поссевино на короля, так и самой римской курии, рассчитывавшей опереться в поход против турок на объединенные силы польского и русского государств.

После смерти в 1585 году папы Григория XIII генерал иезуитского ордена назначил Поссевино помощником провинциала в Речи Посполитой. В начале 1586 года Поссевино вместе с племянником польского короля Андреем Баторием отправился в Рим, где ему удалось выхлопотать у папы Сикста V субсидию в 25 тысяч скуди для завоевания Московии. Только неожиданная смерть Стефана Батория помешала началу военных действий.

Положение Поссевино усложнилось также из-за неприязненного отношения к нему папского нунция в Речи Посполитой Болоньетти, который считал, что Поссевино превышает свои полномочия инспектора училищ, вмешивается в дела, входящие в обязанность нунция. Об этом Болоньет постоянно писал в Рим в своих донесениях.

Генерал ордена Аквавива отозвал Поссевино в Рим, мотивируя это тем, что в сложной борьбе партий за избрание нового польского короля он слишком ревностно поддерживал в качестве претендента на польский престол воспитанника иезуитов сына шведского короля Юхана III Сигизмунда, что шло вразрез с политикой папской курии, отдававшей предпочтение кандидатуре одного из эрцгерцогов дома Габсбургов. Поссевино было предписан удалиться из Кракова в Браунсбергскую коллегию (Восточная Пруссия) и заниматься исключительно просветительской деятельностью.

В 1587 году Поссевино назначили ректором падуанской академии. С этого времени он занимался в основном литературным трудом: писал большие библиографические работы по различным вопросам теологии. Однако даже в это время интерес Поссевино к России не ослабевал. Он пристально следил за событиями на востоке, поддерживал постоянную переписку с иезуитами из окружения Лжедмитрия.